能与碳酸氢钠反应的官能团

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有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味．已知：

①B分子中没有支链．

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）B可以发生的反应有______（选填序号）．

①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是______、______．

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：______．

（4）B与E反应生成A的化学反应方程式______

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现．该同学实验失败的原因可能是______（选填序号）

①加入的C过多 ②加入的C太少

③加入CuSO₄溶液的量过多 ④加入CuSO₄溶液的量不够．